1987年10月推出Windows 2.0，比 Windows 1.0版有了不少进步，但自身不完善，效果不好。
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1990年5月Windows 3.0 版推出，期间微软继2.0后还有代号为286、386两款系统，但因其自身原因，一直没有得到人们的注意。直到3.0的出现才改观了这种局面， Windows逐渐占据了个人电脑系统，3.0也首次加入了多媒体，被舆为“多媒体的DOS”。
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1992年Windows 3.1发布，该系统修改了3.0的一些不足，并提供了更完善的多媒体功能。Windows系统开始流行起来。
1993年11月Windows 3.11发布，革命性的加入了网络功能和即插即用技术。
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1994年Windows 3.2发布，这也是Windows系统第一次有了中文版！在我国得到了较为广泛的应用。
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1995年8月24日Windows 95发布，Windows系统发生了质的变化，具有了全新的面貌和强大的功能，DOS时代走下舞台。95标明了一个“开始”按钮的介绍以及桌面个人电脑桌面上的工具条，这一直保留到现在视窗后来所有的产品中。
1996年8月24日Windows NT4.0发布，在93、94年微软都相继发布了3.1、3.5等版NT系统。主要面向服务器市场。
1998年6月25日Windows发布，基于Windows 95上，改良了硬件标准的支持，例如MMX和AGP。其它特性包括对FAT32文件系统的支持、多显示器、Web TV的支持和整合到Windows图形用户界面的Internet Explorer。Windows 98 SE（第二版）发行于1999年6月10日。它包括了一系列的改进，例如Internet Explorer 5、Windows Netmeeting。95是一个成功的产品，以至于现在仍有众多用户使用。
000年9月14日Windows Me发布，集成了Internet Explorer 5.5和Windows Media Player 7，系统还原功能则是它的另一个亮点。
2000年12月19日Windows 2000（又称Win NT5.0）发布，一共四个版本：Professional、Server、Advanced Server和Datacenter Server。
2001年10月25日Windows XP发布，Windows XP是基于Windows 2000代码的产品，同时拥有一个新的用户图形界面（叫做月神Luna），它包括了一些细微的修改。集成了防火墙、媒体播放器（Windows Media Player），即时通讯软件（Windows Messenger），以及它与Microsoft Pasport网络服务的紧密结合。是目前操作系统使用率最高的一个系统。
2003年4月底Windows 2003发布，是目前微软最新的服务器操作系统，算是2000的一个升级。
Longhorn是微软公司下一版本Microsoft Windows操作系统的开发代号。它是继Windows XP和Windows Server 2003之后的又一重要的操作系统。该系统带有许多新的特性和技术，可能于2006年早期发布。
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